Del 1

Oppgave 1 – Flervalgsoppgaver

Oppgave	Svar
a	C
b	B
c	A
d	B
e	A
f	D
g	C
h	D
i	A
j	C
k	C
l	A

a) Syre-base – Salt som gir sur løsning

Vi vurderer hvert salt:

• NaCH₃COO (natriumacetat): Na⁺ er nøytral, CH₃COO⁻ er en svak base (konjugert base til eddiksyre). Gir basisk løsning.
• K₂CO₃ (kaliumkarbonat): K⁺ er nøytral, CO₃²⁻ er en base. Gir basisk løsning.
• NaHSO₄ (natriumhydrogensulfat): Na⁺ er nøytral, HSO₄⁻ er en syre (\(K_a = 1{,}0 \cdot 10^{-2}\)). Gir sur løsning.
• KCl: K⁺ er nøytral, Cl⁻ er nøytral (konjugert base til sterk syre). Gir nøytral løsning.

b) Syre-base – Buffer med NH₄⁺/NH₃

Vi beregner stoffmengdene før tilsetning:

HCl reagerer med den basiske komponenten NH₃:

Vi tilsetter 0,15 mol HCl, men det er bare 0,10 mol NH₃ tilgjengelig. Dermed forbrukes all NH₃, og det er 0,05 mol HCl til overs. Bufferen er sprengt fordi den basiske komponenten er fullstendig oppbrukt.

c) Redoksreaksjon – Oksidasjonstall for karbon i metanol

I metanol, \(\text{CH}_3\text{OH}\):

• H har oksidasjonstall +I
• O har oksidasjonstall −II

La oksidasjonstallet for C være \(x\). Molekylet er nøytralt, så summen av oksidasjonstall er 0:

Merk: Det er 4 H-atomer (3 på karbon, 1 på oksygen) og 1 O-atom.

d) Elektrokjemi – Metall dannet ved katoden i elektrolyse

Ved elektrolyse av vannløsninger konkurrerer reduksjonen av metallionet med reduksjonen av vann:

Bare metaller med standard reduksjonspotensial høyere enn −0,83 V kan reduseres fra vannløsning. Fra tabellen:

• Al: \(E^\circ = -1{,}66\) V (for lav)
• Cu: \(E^\circ = +0{,}34\) V (høy nok)
• Na: \(E^\circ = -2{,}71\) V (for lav)
• Mg: \(E^\circ = -2{,}37\) V (for lav)

e) Elektrokjemi – Saltbro i galvanisk celle

Saltbroen må inneholde et ionisk stoff som:

• Løser seg godt i vann (gir ioner for strømtransport)
• Ikke reagerer med Cu²⁺, Zn²⁺ eller elektrodene

Vi vurderer alternativene:

• KNO₃: Kaliumnitrat er svært løselig, K⁺ og NO₃⁻ er inerte spektatorioner. Perfekt for saltbro.
• Fruktose: Ikke et ionisk stoff, gir ikke ioner i løsning. Kan ikke fungere som saltbro.
• AgCl: Tungtløselig, og Ag⁺ ville reagert med andre ioner.
• Na₂S: S²⁻ ville felt ut CuS og ZnS (begge tungtløselige).

f) Organisk kjemi – Reaksjonstype for disakkariddannelse

Når to monosakkarider kobles sammen, dannes en glykosidbinding og et vannmolekyl spaltes av:

En reaksjon der to molekyler kobles sammen ved at et lite molekyl (her vann) spaltes av, kalles en kondensasjonsreaksjon.

g) Biologiske makromolekyler – Om enzymer

• A: Feil. Enzymaktiviteten øker med substratkonsentrasjon (opp til metning).
• B: Feil. Enzymer er proteiner (noen få er RNA, men ikke karbohydrater).
• C: Riktig. Enzymer har et optimalt pH-område; utenfor dette denatureres de og mister aktivitet.
• D: Feil. Katalysatorer (inkludert enzymer) endrer ikke likevektskonstanten, bare hastigheten.

h) Biologiske makromolekyler – Glysin ved pH 2,0

Ved det isoelektriske punktet (pH 6,0) er glysin et zwitterion: \(\text{H}_3\text{N}^+ - \text{CH}_2 - \text{COO}^-\)

Ved pH 2,0 (langt under pI) er løsningen svært sur. Da vil:

• Aminogruppen være protonert: \(-\text{NH}_3^+\) (dette skjer allerede ved pI)
• Karboksylgruppen være protonert: \(-\text{COOH}\) (fordi pH < pK_a for karboksylgruppen, ca. 2,3)

Glysin ved pH 2,0 har altså formelen: \(\text{H}_3\text{N}^+ - \text{CH}_2 - \text{COOH}\)

Dette tilsvarer alternativ D i eksamen (H₃N⁺-CH₂-COOH).

i) Organisk kjemi – Fremstilling av pentyletanat

Pentyletanat er en ester. Navnet forteller oss:

• Pentyl-: alkylgruppen fra alkoholen har 5 karbonatomer (pentanol)
• -etanat: syredelen har 2 karbonatomer (etansyre/eddiksyre)

Esterdannelse (kondensasjon):

(etansyre + pentan-1-ol → pentyletanat + vann)

j) Analyse – Gasskromatografi (GC)

• A: Feil. Høyden alene er ikke tilstrekkelig for kvantitativ analyse.
• B: Feil. Retensjonstiden brukes til å identifisere stoffer, ikke bestemme konsentrasjoner.
• C: Riktig. For kvantitativ analyse med GC må man kalibrere med kjente konsentrasjoner. Arealet under toppene er proporsjonalt med mengden, men man trenger en kalibreringskurve (standarder).
• D: Feil. GC gir ikke konsentrasjoner direkte.

k) Løselighet – Øke mengden oppløst CaCO₃

Vi analyserer alternativene med Le Chateliers prinsipp:

• A: Filtrere løsningen: Fjerner fast stoff, men endrer ikke likevekten.
• B: Tilsette Ca(NO₃)₂: Øker [Ca²⁺], skyver likevekten mot venstre. Mindre CaCO₃ løses.
• C: Tilsette HCl(aq): H⁺ reagerer med CO₃²⁻ og fjerner den fra løsningen: \(\text{CO}_3^{2-} + 2\text{H}^+ \rightarrow \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\text{(g)}\). Dette skyver likevekten mot høyre, slik at mer CaCO₃ løses.
• D: Tilsette Na₂CO₃: Øker [CO₃²⁻], skyver likevekten mot venstre.

l) Likevekt – K = 1250

Likevektsuttrykket er:

Siden \(K \gg 1\), ligger likevekten langt mot høyre (produktsiden). Det betyr at konsentrasjonen av produktene er mye større enn konsentrasjonen av reaktantene ved likevekt.

• A: Konsentrasjonen av reaktantene er mindre enn produktene. Riktig, men vi vet ikke eksakte verdier uten mer informasjon.
• B: Konsentrasjonene er like. Feil, \(K \neq 1\).
• C: Reaksjonen kan ikke oppnå likevekt med så stor K. Feil, alle reversible reaksjoner oppnår likevekt.
• D: Vi har ikke nok informasjon. Feil, vi vet at produktene dominerer.

Oppgave 2 – Rett/feil-oppgaver

a) Redokskjemi og spontanitet

I: Ag(s) oksideres lettere enn Cu(s).

I reaksjonen oksideres Cu(s) til Cu²⁺, og Ag⁺ reduseres til Ag(s). Siden Cu oksideres spontant i denne reaksjonen, oksideres Cu lettere enn Ag. Fra tabellen: \(E^\circ(\text{Cu}^{2+}/\text{Cu}) = +0{,}34\) V og \(E^\circ(\text{Ag}^+/\text{Ag}) = +0{,}80\) V. Metallet med lavest reduksjonspotensial oksideres lettest, altså Cu.

II: \(\Delta G\) for reaksjonen er negativ.

Reaksjonen er spontan (den skjer av seg selv). Cellespenningen er:

III: Den motsatte reaksjonen er et godt utgangspunkt for en galvanisk celle.

Den motsatte reaksjonen ville vært: \(\text{Ag(s)} + \text{Cu}^{2+} \rightarrow \text{Ag}^+ + \text{Cu(s)}\). Denne er ikke spontan (\(\Delta G > 0\)), og kan derfor ikke drive en galvanisk celle. En galvanisk celle krever en spontan reaksjon.

IV: Det dannes et tungtløselig salt i reaksjonen.

Produktene er Cu(NO₃)₂ og Ag(s). Cu(NO₃)₂ er lettløselig (nitrater er generelt lettløselige). Det dannes ikke noe tungtløselig salt.

Påstand	Svar
I	Feil
II	Rett
III	Feil
IV	Feil

b) Organisk kjemi – Fettsyre

Fra figur 4 ser vi en lang karbonkjede med en karboksylgruppe (−COOH) og minst en C=C dobbeltbinding (umettet fettsyre).

I: Denne forbindelsen kan reagere i en addisjonsreaksjon med brom, Br₂.

Umettede forbindelser (med C=C dobbeltbindinger) reagerer med Br₂ i en addisjonsreaksjon. Fettsyren har dobbeltbinding(er).

II: Forbindelsen kan brukes som monomer for å danne en kondensasjonspolymer.

For kondensasjonspolymerisering trenger monomeren minst to funksjonelle grupper. Denne fettsyren har bare en −COOH-gruppe. Selv om den har en OH-gruppe i karboksylsyren, trengs det to separate funksjonelle grupper (f.eks. −OH og −COOH i samme molekyl) for å danne en polymer. En fettsyre med kun en −COOH-gruppe kan ikke polymerisere via kondensasjon.

III: Fettsyren kan reduseres til en primær alkohol.

En karboksylsyre kan reduseres til en primær alkohol (f.eks. med LiAlH₄). \(-\text{COOH} \rightarrow -\text{CH}_2\text{OH}\)

IV: Dette stoffet vil være godt løselig i heptan.

Fettsyren har en lang upolær karbonkjede. Heptan er et upolært løsemiddel. "Likt løser likt" – den lange upolære delen dominerer, så fettsyren vil løses godt i heptan.

Påstand	Svar
I	Rett
II	Feil
III	Rett
IV	Rett

Oppgave 3 – Karotenoider og tynnsjiktkromatografi

I tynnsjiktkromatografi med polar stasjonær fase og upolar mobil fase gjelder:

• Polare stoffer binder seg sterkere til den stasjonære fasen og beveger seg sakte (lav R_f)
• Upolare stoffer løses bedre i den mobile fasen og beveger seg raskt (høy R_f)

Vi vurderer polariteten ut fra funksjonelle grupper:

• Astaxantin (figur d): Har to −OH-grupper OG to C=O-grupper. Mest polar. Lavest R_f.
• Lutein (figur b): Har to −OH-grupper. Nest mest polar.
• Kryptoxantin (figur c): Har en −OH-gruppe. Moderat polar.
• Beta-karoten (figur a): Ingen polare funksjonelle grupper, rent hydrokarbon. Mest upolar. Høyest R_f.

Sortert etter økende R_f (lavest først):

Oppgave 4 – Hydrogenperoksid og katalase

a) Begrunn hvorfor denne reaksjonen er spontan

For at en reaksjon skal være spontan, må \(\Delta G < 0\). Vi bruker Gibbs' fri energi:

Entalpi: \(\Delta H = -98\) kJ/mol < 0 (eksoterm reaksjon). Dette bidrar til spontanitet.

Entropi: Vi går fra 2 mol væske (H₂O₂(aq)) til 2 mol væske (H₂O(l)) + 1 mol gass (O₂(g)). Siden det dannes en gass, øker uordenen: \(\Delta S > 0\).

Når \(\Delta H < 0\) og \(\Delta S > 0\), er \(\Delta G = \Delta H - T\Delta S < 0\) ved alle temperaturer.

b) Katalase og energidiagram

Katalase er et enzym (biologisk katalysator) som senker aktiveringsenergien for dekomponering av H₂O₂.

I energidiagrammet:

• Utgangspunktet (reaktanter) og sluttpunktet (produkter) er de samme med og uten katalysator. \(\Delta H\) endres ikke.
• Toppen av energibarrieren (aktiveringsenergien, \(E_a\)) er lavere med katalase enn uten.
• Grafen med katalase viser en lavere "pukkel" mellom reaktanter og produkter.

c) Effekt av endret pH eller temperatur på katalase

Vi velger: For høy temperatur.

Katalase er et protein (enzym) med en bestemt tredimensjonal struktur (tertiærstruktur) som er avgjørende for funksjonen. Det aktive setet har en spesifikk form som passer til substratet H₂O₂ (nøkkel-lås-modellen).

Når temperaturen blir for høy (over ca. 40-50 °C):

1. De svake bindingene som holder tertiærstrukturen sammen (hydrogenbindinger, van der Waals-krefter, ionebindinger, hydrofobe interaksjoner) brytes.
2. Proteinet endrer form, og det aktive setet deformeres. Substratet passer ikke lenger inn.
3. Denne prosessen kalles denaturering.
4. Denaturering ved varme er vanligvis irreversibel.

Oppgave 5 – Galvanisk celle (Al/Cu)

a) Halvreaksjoner og cellespenning

Fra tabellen for standard reduksjonspotensial:

Aluminium har lavest reduksjonspotensial og oksideres (anode). Kobber(II)-ioner reduseres ved grafittelektroden (katode).

Halvreaksjoner:

Balansert totalreaksjon (balansere elektroner: 2 Al gir 6e⁻, 3 Cu²⁺ tar opp 6e⁻):

Cellespenning:

b) Egnethet for oppladning

Ved oppladning ville den omvendte reaksjonen måtte skje:

• Cu(s) ville måtte oksideres tilbake til Cu²⁺(aq)
• Al³⁺(aq) ville måtte reduseres tilbake til Al(s)

Problemet er at kobber som avsettes på grafittelektroden under utladning ikke vil løse seg jevnt opp igjen ved oppladning. Enda viktigere: Aluminium-elektroden løser seg opp under utladning, og Al³⁺-ionene sprer seg i løsningen. Ved oppladning ville aluminium måtte avsettes tilbake, men dette er vanskelig fra vannløsning fordi reduksjonspotensialet til Al³⁺/Al (−1,66 V) er mye lavere enn for vann (−0,83 V). Dermed ville vann reduseres istedenfor Al³⁺:

Del 2

Oppgave 6 – Fosforpentaklorid-likevekt

a) Beregn entropiendringen for reaksjonen

Kommentar: Entropiendringen er negativ, noe som er forventet fordi 2 mol gass (PCl₃ + Cl₂) danner 1 mol gass (PCl₅). Antall gassmolekyler reduseres, og dermed reduseres uordenen.

b) Vurder om reaksjonen er spontan ved 25 °C

Vi bruker Gibbs' fri energi:

c) Likevektsberegning ved 150 °C

Startkonsentrasjoner: \([\text{PCl}_3]_0 = [\text{Cl}_2]_0 = [\text{PCl}_5]_0 = \frac{0{,}10}{1{,}0} = 0{,}10\) mol/L

Først sjekker vi reaksjonskvotienten Q for å avgjøre reaksjonsretningen:

Siden \(Q = 10 < K = 575\), må reaksjonen gå mot høyre (danne mer PCl₅) for å nå likevekt.

Vi setter opp ICE-tabell med endring \(x\):

	PCl3	Cl2	PCl5
Start	0,10	0,10	0,10
Endring	−x	−x	+x
Likevekt	0,10 − x	0,10 − x	0,10 + x

Likevektsuttrykket:

Vi løser ligningen:

Vi bruker abc-formelen:

To løsninger:

\(x_1 = 0{,}1195\) er utelukket fordi \(0{,}10 - x\) ville bli negativ. Vi bruker \(x = 0{,}0822\).

Likevektskonsentrasjonene:

Kontroll: \(K = \frac{0{,}182}{0{,}018 \times 0{,}018} = \frac{0{,}182}{0{,}000324} = 562\) (nær 575, avvik skyldes avrunding).

Oppgave 7 – Borsyre-buffer og koraller

a) Beregn pH i en 0,22 mol/L borsyreløsning

Borsyre er en svak syre med \(pK_a = 9{,}27\), altså \(K_a = 10^{-9{,}27} = 5{,}37 \cdot 10^{-10}\).

For en svak syre i vann:

Vi kan bruke forenkling siden \(K_a \ll c\):

b) Beregn pH i bufferen og vurder egnethet

Først beregner vi stoffmengden NaOH:

NaOH reagerer med borsyre:

Før reaksjon:

• \(n(\text{B(OH)}_3) = 0{,}22 \cdot 1{,}0 = 0{,}22\) mol
• \(n(\text{OH}^-) = 0{,}025\) mol

Etter reaksjon (OH⁻ er begrensende):

• \(n(\text{B(OH)}_3) = 0{,}22 - 0{,}025 = 0{,}195\) mol (sur komponent)
• \(n(\text{B(OH)}_4^-) = 0{,}025\) mol (basisk komponent)

Vi bruker Henderson-Hasselbalch:

c) Havforsuring og koraller

Korallene har et ytre skall som består av kalsiumkarbonat, CaCO₃. Den økende mengden CO₂ truer korallene gjennom følgende mekanisme:

1. CO₂ løses i havvann og danner karbonsyre:

2. Karbonsyre avgir protoner og senker pH (havforsuring):

3. H⁺-ionene reagerer med karbonat-ioner:

4. Redusert karbonatkonsentrasjon løser opp korallskjelettene:

Når \([\text{CO}_3^{2-}]\) reduseres av havforsuringen, skyves likevekten mot høyre etter Le Chateliers prinsipp. Kalsiumkarbonatet løses opp.

Oppgave 8 – Syntese av acetylsalisylsyre

a) Beregn prosentvis utbytte

Steg 1: Finn begrensende reagens

Reaksjonsforholdet er 1:1. Salisylsyre har minst stoffmengde, og er begrensende reagens.

Steg 2: Beregn teoretisk utbytte

Steg 3: Beregn faktisk utbytte

Urglass: 21,5 g. Urglass + produkt: 22,35 g.

Steg 4: Prosentvis utbytte

b) Svakheter i gjennomføringen

Svakhet 1: Eleven varmet bare til 50 °C i 10 minutter.

Reaksjonen er reversibel (likevektsreaksjon), og 50 °C kan være for lav temperatur og 10 minutter for kort tid for at reaksjonen skal nå likevekt. Lengre reaksjonstid og/eller høyere temperatur kunne gitt bedre konvertering og dermed høyere utbytte.

Svakhet 2: Eleven skylte med vann ved ca. 40 °C.

Acetylsalisylsyre har noe løselighet i varmt vann. Ved å bruke vann ved 40 °C kan noe av produktet ha løst seg og gått tapt i filtreringsvannet. Kaldt vann (isvann) burde vært brukt for å minimere tap.

Svakhet 3: Smeltepunktet var 125-130 °C, mens ren acetylsalisylsyre smelter ved 136 °C.

Det brede smelteintervallet og det lave smeltepunktet tyder på at produktet er urent. Urenheter (f.eks. uomsatt salisylsyre eller eddiksyre) senker smeltepunktet og gir et bredere smelteintervall. Omkrystallisering burde vært gjentatt for høyere renhet.

Svakhet 4: Produktet ble lufttørket i bare 30 minutter.

30 minutter er kort tørketid. Restvann/løsemiddel kan fremdeles være til stede, noe som gir feil masse (for høy) og påvirker renhetsvurderingen.

c) Reaksjonsmekanisme – Stoff A og Stoff B

I figur 9 ser vi starten av reaksjonsmekanismen for hvordan acetylsalisylsyre fester seg til det aktive setet i enzymet COX (syklooksygenase). Aminosyren serin (Ser) i det aktive setet har en −OH-gruppe som angriper acetylsalisylsyren.

Mekanisme:

Serinets −OH-gruppe utfører et nukleofilisk angrep på karbonylkarbonet i estergruppen (acetylgruppen) i acetylsalisylsyre. Dette bryter esterbindingen mellom acetylgruppen og salisylsyredelen.

Stoff A: Salisylsyre (det som gjenstår etter at acetylgruppen er overført). Strukturen er salisylsyre: en benzenring med en −OH-gruppe og en −COOH-gruppe i orto-posisjon.

Stoff B: Det acetylerte enzymet. Acetylgruppen (\(\text{CH}_3\text{CO}-\)) er nå bundet til serin-residuet i enzymet via en esterbinding. Enzymet er dermed irreversibelt hemmet.

Oppgave 9 – Lignin som polymermateriale

Lignin som polymermateriale

Lignin er en av de vanligste biopolymerene i naturen, og finnes i store mengder i treverk. Det er en amorf, ikke-systematisk polymer bygget opp av tre typer monomerenheter: koumarylalkohol, koniferylalkohol og sinapylalkohol. Disse fenoliske forbindelsene kobles sammen gjennom kondensasjonsreaksjoner, der det dannes eter- og karbonbindinger mellom enhetene, med avspaltning av vann.

Sammenligning med polyeten:

Polyeten dannes ved addisjonpolymerisering av eten (\(\text{CH}_2 = \text{CH}_2\)):

Polyeten er en lineær, regelmessig polymer med kun C-C- og C-H-bindinger (upolar). Lignin er derimot en forgrenet, uregelmessig polymer med mange funksjonelle grupper (−OH, −OCH₃, C=C) som gjør den mer polar og kjemisk reaktiv.

Nedbrytbarhet og livsløp:

Polyeten er svært motstandsdyktig mot nedbrytning og akkumuleres i naturen som mikroplast. Lignin er derimot bionedbrytbart: bakterier kan bryte det ned sakte til CO₂ og vann. Livsløpet for ligninbasert plast er syklisk: CO₂ fra nedbrytning tas opp av trær gjennom fotosyntesen, og lignin produseres på nytt. Fossil plast har et lineært livsløp: fossilt karbon frigjøres som CO₂ og bidrar til økt drivhuseffekt.

Grønn kjemi:

Bruk av lignin er i samsvar med prinsippene for grønn kjemi fordi:

• Lignin er et fornybart råstoff (fra trær)
• Det er et biprodukt fra papirindustrien som ellers ofte brennes som avfall
• Produktene er bionedbrytbare og gir ikke varig forurensning
• Produksjonen kan bruke det samme utstyret som for ren polyeten

Kjemiske egenskaper:

Lignin er vannavstøtende og mer motstandsdyktig mot forråtnelse enn cellulose, noe som gjør det egnet som emballasjemateriale. OH-gruppene i lignin gir mulighet for hydrogenbinding og kjemisk modifisering. Blandinger med opptil 38 % lignin har tilsvarende mekaniske egenskaper som ren polyeten.