8.6 Syntese og utbytte

Estere

Struktur og navnsetting

Generell struktur:
$$\text{R-COO-R'}$$

Estere dannes fra karboksylsyre (R-COOH) og alkohol (R'-OH).

Navnsetting:
1. Alkoholdelen først som alkyl-gruppe
2. Syredelen med endelsen -oat

Eksempler:

Forekomst og anvendelser

- Feromoner (insekter)

Syntetiske estere:
- Løsemidler (etylacetat)
- Smaks- og luktstoffer
- Plastmykgjørere (ftalater)

- Polyestere (PET-flasker)

Esteres lukt og smak

Mange estere har karakteristiske frukt- eller blomsterlukter.

Eksempler på duftestere

Hvorfor lukter estere?

Industriell anvendelse

Kunstige aromastoffer:

- Billigere enn naturlige ekstrakter
- Konsentrerbare
- Stabile
Eksempel: "Bananaroma" i godteri er ofte isoamylacetat

Esterifisering

Reaksjonen

$$\text{R-COOH} + \text{R'-OH} \xrightleftharpoons{\text{H}_2\text{SO}_4, \Delta} \text{R-COO-R'} + \text{H}_2\text{O}$$

Kjennetegn:
- Reversibel reaksjon (likevekt)
- Syre-katalysert (H₂SO₄)
- Krever varme
- Kondensasjonsreaksjon (fraspalting av vann)

Mekanisme (forenklet)

1. Protonering av karboksylsyre
2. Nukleofilt angrep av alkohol
3. Protonoverføring
4. Vannfraspalting
5. Deprotonering → Ester

Øke utbyttet (Le Châteliers prinsipp)

For å forskyve likevekten mot ester:

1. Overskudd av reaktant:
- Bruk overskudd av billigste reaktant

2. Fjerne produkt:
- Destillere av ester (hvis lavt kp)
- Fjerne vann med tørkemiddel

3. Bruke høy temperatur:
- Øker reaksjonshastighet
- Men kan påvirke likevekten

Eksempel

Syntese av etylacetat:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+, \Delta} \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Hydrolyse av estere

Hydrolyse = reaksjon med vann

$$\text{R-COO-R'} + \text{H}_2\text{O} \to \text{R-COOH} + \text{R'-OH}$$

Merk: Dette er reversreaksjonen av esterifisering!

Sur hydrolyse

$$\text{Ester} + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+, \Delta} \text{Syre} + \text{Alkohol}$$

Kjennetegn:
- Reversibel (likevekt)
- Langsom
- Bruk overskudd vann for å drive mot produkter

Basisk hydrolyse (forsåpning)

$$\text{Ester} + \text{NaOH} \to \text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{R'-OH}$$

Kjennetegn:
- Irreversibel (karboksylatsalt er stabilt)
- Raskere enn sur hydrolyse
- Gir karboksylatsalt + alkohol

Eksempel: Forsåpning av etylacetat

$$\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{NaOH} \to \text{CH}_3\text{COO}^-\text{Na}^+ + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$$

Produkter: Natriumacetat + etanol

Såpeproduksjon (historisk viktig)

Fett + Base → Såpe + Glyserol

$$\text{Triglyserid} + 3\text{NaOH} \to 3\text{Na-karboksylat (såpe)} + \text{Glyserol}$$

Kondensasjonsreaksjoner

Definisjon

Kondensasjonsreaksjon: Reaksjon der to molekyler kombineres mens et lite molekyl (ofte vann) fraspaltes.

Eksempler på kondensasjonsreaksjoner

1. Esterifisering:
$$\text{Syre} + \text{Alkohol} \to \text{Ester} + \underline{\text{H}_2\text{O}}$$

2. Amiddannelse:
$$\text{Syre} + \text{Amin} \to \text{Amid} + \underline{\text{H}_2\text{O}}$$

3. Peptiddannelse:
$$\text{Aminosyre} + \text{Aminosyre} \to \text{Dipeptid} + \underline{\text{H}_2\text{O}}$$

Peptidbinding

Dannelse:
$$\text{H}_2\text{N-CHR-COOH} + \text{H}_2\text{N-CHR'-COOH} \to \text{H}_2\text{N-CHR-CO-NH-CHR'-COOH} + \text{H}_2\text{O}$$

Peptidbindingen: -CO-NH- (amidbinding)

Biologisk betydning:
- Proteiner er polypeptider
- Hundrevis til tusenvis av aminosyrer
- 3D-struktur avgjør funksjon

Polymerisering ved kondensasjon

Polyester (f.eks. PET):
$$n\text{(disyre)} + n\text{(diol)} \to \text{Polyester} + (2n-1)\text{H}_2\text{O}$$

Polyamid (f.eks. nylon):
$$n\text{(disyre)} + n\text{(diamin)} \to \text{Polyamid} + (2n-1)\text{H}_2\text{O}$$

Oppsummering

Estere

Esterifisering

Hydrolyse

Kondensasjonsreaksjoner

- To molekyler → ett større + lite molekyl (H₂O)
- Viktige eksempler: estere, amider, peptider, polymerer

- Grunnlag for proteinsyntese og mange industrielle prosesser