8.5 Organiske reaksjonstyper | Kjemi 2

Addisjons-, eliminasjons-, substitusjons-, hydrolyse- og kondensasjonsreaksjoner.

75 min

20 oppgaver

AddisjonsreaksjonerEliminasjonsreaksjonerSubstitusjonsreaksjonerSN1 og SN2HydrolysereaksjonerKondensasjonsreaksjonerElektrofile angrepNukleofile angrep

Din fremgang i kapitlet

0 / 20 oppgaver

Karboksylsyrer

Struktur

Karboksylgruppen (-COOH):
- Kombinasjon av karbonyl (C=O) og hydroksyl (-OH)
- Resonansstabilisert når deprotonert

Generell formel: R-COOH

Navnsetting

IUPAC-regler:
1. Finn lengste kjede som inkluderer -COOH
2. -COOH er alltid posisjon 1 (trenger ikke angis)
3. Suffiks: -syre

Eksempler:

Trivalnavn	IUPAC-navn	Formel
Maursyre	Metansyre	HCOOH
Eddiksyre	Etansyre	CH₃COOH
Smørsyre	Butansyre	CH₃(CH₂)₂COOH
Benzosyre	Benzenkarboksylsyre	C₆H₅COOH

Dikarboksylsyrer

Trivalnavn	IUPAC-navn	Formel
Oksalsyre	Etandisyre	HOOC-COOH
Malonsyre	Propandisyre	HOOC-CH₂-COOH
Ravsyre	Butandisyre	HOOC-(CH₂)₂-COOH

Syrestyrke

Hvorfor er karboksylsyrer sure?

Dissosiasjon:
$\text{R-COOH} \rightleftharpoons \text{R-COO}^- + \text{H}^+$

Karboksylatanionet er resonansstabilisert:

$\text{R-C}\begin{pmatrix}\text{O}^- \\ || \\ \text{O}\end{pmatrix} \leftrightarrow \text{R-C}\begin{pmatrix}\text{O} \\ || \\ \text{O}^-\end{pmatrix}$

Negativ ladning er delokalisert over begge oksygenatomene.

Typiske Ka-verdier

Karboksylsyrer er SVAKE syrer:

Syre	Ka	pKa
Metansyre	1,8 × 10⁻⁴	3,74
Etansyre	1,8 × 10⁻⁵	4,76
Propansyre	1,3 × 10⁻⁵	4,87
Benzensyre	6,3 × 10⁻⁵	4,20

Sammenligning:
- Sterkere enn alkoholer (pKa ≈ 16-18)
- Svakere enn mineralsyrer (pKa < 0)

Faktorer som påvirker syrestyrke

1. Elektronegative substituenter (induktiv effekt):

- Trekker elektroner → stabiliserer anion → sterkere syre

Syre	pKa
CH₃COOH	4,76
ClCH₂COOH	2,86
Cl₂CHCOOH	1,29
Cl₃CCOOH	0,65

2. Avstand fra karboksylgruppe:

- Effekten avtar med avstand

3. Resonanseffekter:
- Aromatiske syrer ofte sterkere (elektronegative)

Fysiske egenskaper

Hydrogenbindinger

Karboksylsyrer danner sterke hydrogenbindinger:

Dimerdannelse:
To karboksylsyremolekyler binder sammen via to H-bindinger

Konsekvenser:
- Meget høye kokepunkter
- Høyere enn tilsvarende alkoholer

Kokepunkter

Forbindelse	Molmasse	Kokepunkt
Propan-1-ol	60 g/mol	97°C
Etansyre	60 g/mol	118°C
Butan	58 g/mol	-1°C

Løselighet

Kortkjedede syrer (C1-C4):
- Blandbare med vann
- H-bindinger med vann

- Ionisering i vann

Lengre kjeder:
- Avtagende løselighet
- Upolar del dominerer

Lukt

- Metansyre: Stikkende
- Etansyre: Karakteristisk eddiklukt
- Butansyre: Ubehagelig (harskt smør)

- Lengre kjedede: Luktfrie (fett)

Reaksjoner

Nøytralisering (syre-base)

$\text{R-COOH} + \text{NaOH} \to \text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}$

Produkt: Karboksylatsalt (vannløselig)

Eksempel:
$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \to \text{CH}_3\text{COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}$
(Natriumacetat)

Reaksjon med karbonater

$\text{2R-COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \to 2\text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

Test for karboksylsyrer: Bobledannelse med Na₂CO₃ eller NaHCO₃

Esterifisering

$\text{R-COOH} + \text{R'-OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{R-COOR'} + \text{H}_2\text{O}$

Betingelser:
- Syre katalysator (H₂SO₄)
- Varme
- Reversibel (likevektsreaksjon)

Amiddannelse

$\text{R-COOH} + \text{R'-NH}_2 \to \text{R-CONHR'} + \text{H}_2\text{O}$

Merk: Direkte reaksjon er langsom. I praksis brukes ofte syrederivater (syreklorid).

Karboksylsyrederivater

Oversikt

Alle derivater har strukturen:
$\text{R-C}\begin{pmatrix}\text{=O} \\ \text{X}\end{pmatrix}$

der X varierer:

Derivat	X-gruppe	Eksempel
Ester	-OR'	CH₃COOCH₃
Amid	-NH₂, -NHR, -NR₂	CH₃CONH₂
Syreklorid	-Cl	CH₃COCl
Syreanhydrid	-OCOR	(CH₃CO)₂O

Reaktivitet

Rekkefølge av reaktivitet:

\text{Syreklorid} > \text{Anhydrid} > \text{Ester} > \text{Amid}

Forklaring: Avhenger av:
- Elektrondonasjon fra X til C=O

- Stabilitet av avgående gruppe

Estere

Navnsetting:

1. Først alkoholdelen som alkyl
2. Deretter syredelen med -oat
Eksempler:

- CH₃COOCH₃: Metylacetat (metyletenoat)

- CH₃COOCH₂CH₃: Etylacetat (etyletenoat)
- C₆H₅COOCH₃: Metylbenzoat

Amider

Navnsetting:
- Suffiks: -amid
- N-substituenter angis med N-
Eksempler:

- CH₃CONH₂: Etanamid (acetamid)

- CH₃CONHCH₃: N-metyletanamid
- CH₃CON(CH₃)₂: N,N-dimetyletanamid

✏️Eksempel: Syrestyrke og struktur

Ranger følgende syrer etter økende syrestyrke og forklar:

a) CH₃CH₂COOH (propansyre)
b) ClCH₂CH₂COOH (3-klorpropansyre)
c) CH₃CHClCOOH (2-klorpropansyre)
d) Cl₂CHCOOH (dikloretansyre)

Strategi: Elektronegative substituenter stabiliserer karboksylatanionet og øker syrestyrken.

Faktorer:
1. Antall elektronegative grupper: Flere Cl → sterkere syre
2. Avstand fra -COOH: Nærmere → større effekt

Analyse:

a) CH₃CH₂COOH (propansyre)
- Ingen elektronegative substituenter
- pKa ≈ 4,87
- Svakest

b) ClCH₂CH₂COOH (3-klorpropansyre)
- Én Cl, men langt fra -COOH (β-posisjon)
- Moderat induktiv effekt
- pKa ≈ 4,0

c) CH₃CHClCOOH (2-klorpropansyre)
- Én Cl nær -COOH (α-posisjon)
- Sterk induktiv effekt
- pKa ≈ 2,8

d) Cl₂CHCOOH (dikloretansyre)
- To Cl på α-karbon
- Meget sterk induktiv effekt
- pKa ≈ 1,3
- Sterkest

Rangering (svakest → sterkest):
$\text{a} < \text{b} < \text{c} < \text{d}$

Propansyre < 3-klorpropansyre < 2-klorpropansyre < Dikloretansyre

Oppsummering

Karboksylsyrer

Egenskap	Beskrivelse
Funksjonell gruppe	-COOH
Syrestyrke	Svake syrer (pKa 3-5)
Kokepunkt	Høyt (dimerdannelse)
Løselighet	Kortkjedede er vannløselige

Syrestyrke

- Resonansstabilisering av anion → surhet
- Elektronegative grupper øker syrestyrken
- Effekten avtar med avstand

Viktige reaksjoner

Reaksjon	Produkt
+ Base	Karboksylatsalt
+ Alkohol	Ester
+ Amin	Amid

Derivater

Derivat	Struktur	Navnesuffiks
Ester	R-COOR'	-oat
Amid	R-CONH₂	-amid
Syreklorid	R-COCl	-ylklorid

Oppgaver

Medium3 oppgaver

Trivalnavn

IUPAC-navn

Formel

Maursyre

Metansyre

HCOOH

Eddiksyre

Etansyre

CH₃COOH

Smørsyre

Butansyre

CH₃(CH₂)₂COOH

Benzosyre

Benzenkarboksylsyre

C₆H₅COOH

Trivalnavn

IUPAC-navn

Formel

Oksalsyre

Etandisyre

HOOC-COOH

Malonsyre

Propandisyre

HOOC-CH₂-COOH

Ravsyre

Butandisyre

HOOC-(CH₂)₂-COOH

Syre

pKa

Metansyre

1,8 × 10⁻⁴

3,74

Etansyre

1,8 × 10⁻⁵

4,76

Propansyre

1,3 × 10⁻⁵

4,87

Benzensyre

6,3 × 10⁻⁵

4,20

Syre

pKa

CH₃COOH

4,76

ClCH₂COOH

2,86

Cl₂CHCOOH

1,29

Cl₃CCOOH

0,65

Forbindelse

Molmasse

Kokepunkt

Propan-1-ol

60 g/mol

97°C

Etansyre

60 g/mol

118°C

Butan

58 g/mol

-1°C

Reaksjoner

Nøytralisering (syre-base)

$\text{R-COOH} + \text{NaOH} \to \text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}$

Produkt: Karboksylatsalt (vannløselig)

Eksempel:
$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \to \text{CH}_3\text{COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}$
(Natriumacetat)

Reaksjon med karbonater

$\text{2R-COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \to 2\text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

Test for karboksylsyrer: Bobledannelse med Na₂CO₃ eller NaHCO₃

Esterifisering

$\text{R-COOH} + \text{R'-OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{R-COOR'} + \text{H}_2\text{O}$

Betingelser:
- Syre katalysator (H₂SO₄)
- Varme
- Reversibel (likevektsreaksjon)

Amiddannelse

$\text{R-COOH} + \text{R'-NH}_2 \to \text{R-CONHR'} + \text{H}_2\text{O}$

Merk: Direkte reaksjon er langsom. I praksis brukes ofte syrederivater (syreklorid).

Derivat

X-gruppe

Eksempel

Ester

-OR'

CH₃COOCH₃

Amid

-NH₂, -NHR, -NR₂

CH₃CONH₂

Syreklorid

-Cl

CH₃COCl

Syreanhydrid

-OCOR

(CH₃CO)₂O

Egenskap

Beskrivelse

Funksjonell gruppe

-COOH

Syrestyrke

Svake syrer (pKa 3-5)

Kokepunkt

Høyt (dimerdannelse)

Løselighet

Kortkjedede er vannløselige

Reaksjon

Produkt

+ Base

Karboksylatsalt

+ Alkohol

Ester

+ Amin

Amid

Derivat

Struktur

Navnesuffiks

Ester

R-COOR'

-oat

Amid

R-CONH₂

-amid

Syreklorid

R-COCl

-ylklorid