8.1 Organiske forbindelser og nomenklatur

Funksjonelle grupper i organisk kjemi

Funksjonelle grupper er atomgrupper eller bindinger som gir organiske molekyler karakteristiske kjemiske egenskaper.

Hvorfor er funksjonelle grupper viktige?

1. Reaktivitet: Bestemmer hvilke reaksjoner molekylet kan delta i
2. Fysiske egenskaper: Påvirker smeltepunkt, kokepunkt, løselighet
3. Biologisk aktivitet: Avgjørende for hvordan molekyler interagerer med kroppen
4. Systematisk klassifisering: Gjør det mulig å forutsi egenskaper

Hovedkategorier av funksjonelle grupper

Hydrokarboner (bare C og H):
- Alkaner (C-C enkeltbindinger)
- Alkener (C=C dobbeltbindinger)
- Alkyner (C≡C trippelbindinger)
- Aromater (benzenringer)

Oksygenholdige grupper:
- Alkoholer (-OH)
- Etere (C-O-C)
- Aldehyder (-CHO)
- Ketoner (C-CO-C)
- Karboksylsyrer (-COOH)
- Estere (-COO-)

Nitrogenholdige grupper:
- Aminer (-NH₂, -NHR, -NR₂)
- Amider (-CONH₂)
- Nitriler (-C≡N)

Halogenholdige grupper:
- Halogenalkaner (C-X, der X = F, Cl, Br, I)

Hydrokarboner

Alkaner (mettede hydrokarboner)

Generell formel: $C_nH_{2n+2}$

Kjennetegn:
- Bare enkeltbindinger mellom karbonatomer
- Relativt ureaktive (mettede)
- Brennbare (forbrenningsreaksjoner)

Eksempler:

Alkener (umettede med dobbeltbinding)

- Geometrisk isomeri (cis/trans)

Eksempler:

- Eten (etylen): CH₂=CH₂
- Propen: CH₃-CH=CH₂
- But-1-en: CH₃-CH₂-CH=CH₂
- But-2-en: CH₃-CH=CH-CH₃

Alkyner (umettede med trippelbinding)

- Enda mer reaktive enn alkener

Eksempler:

- Etyn (acetylen): HC≡CH
- Propyn: CH₃-C≡CH

Aromater

- Planare ringer med delokaliserte π-elektroner
- Spesiell stabilitet (aromatisitet)
- Substitusjonsreaksjoner fremfor addisjon

Eksempel: Benzen (C₆H₆) - sekskantet ring med alternerende dobbeltbindinger

Oksygenholdige funksjonelle grupper

Alkoholer (-OH)

Struktur: R-OH (hydroksylgruppe bundet til karbon)

Klassifisering:
- Primær (1°): OH på karbon med 1 annet karbon
- Sekundær (2°): OH på karbon med 2 andre karbon
- Tertiær (3°): OH på karbon med 3 andre karbon

Egenskaper:
- Hydrogenbindinger → høyere kokepunkt enn tilsvarende alkaner
- Løselig i vann (kortkjedede)
- Kan oksideres (1° → aldehyd → syre, 2° → keton)

Eksempler:
- Metanol: CH₃OH
- Etanol: CH₃CH₂OH
- Propan-1-ol: CH₃CH₂CH₂OH (primær)
- Propan-2-ol: CH₃CH(OH)CH₃ (sekundær)

Aldehyder og ketoner (karbonylgruppe C=O)

Aldehyd (-CHO): Karbonylgruppe på enden av kjeden
$$\text{R-CHO}$$

Keton (C-CO-C): Karbonylgruppe midt i kjeden
$$\text{R-CO-R'}$$

Eksempler:
- Metanal (formaldehyd): HCHO
- Etanal (acetaldehyd): CH₃CHO
- Propanon (aceton): CH₃COCH₃
- Butanon: CH₃COCH₂CH₃

Karboksylsyrer (-COOH)

Struktur: Karboksylgruppe på enden
$$\text{R-COOH}$$

Egenskaper:
- Svake syrer (Ka typisk 10⁻⁴ til 10⁻⁵)
- Høye kokepunkter (dimerdannelse via H-bindinger)
- Vannløselige (kortkjedede)

Eksempler:
- Metansyre (maursyre): HCOOH
- Etansyre (eddiksyre): CH₃COOH
- Propansyre: CH₃CH₂COOH

Estere (-COO-)

Struktur: Dannes fra syre + alkohol
$$\text{R-COO-R'}$$

Egenskaper:
- Karakteristisk fruktlukt
- Lavere kokepunkt enn tilsvarende syrer
- Viktige i biologi (fett, oljer)

Eksempel: Etylacetat: CH₃COOCH₂CH₃

Nitrogenholdige funksjonelle grupper

Aminer

Klassifisering basert på substituenter på nitrogen:

Primær amin (1°): R-NH₂
- Ett karbon bundet til nitrogen
- Eksempel: Metylamin CH₃NH₂

Sekundær amin (2°): R-NH-R'
- To karbon bundet til nitrogen
- Eksempel: Dimetylamin (CH₃)₂NH

Tertiær amin (3°): R-N(R')-R''
- Tre karbon bundet til nitrogen
- Eksempel: Trimetylamin (CH₃)₃N

Egenskaper:
- Basiske (tar opp H⁺)
- Karakteristisk lukt (fiskelukt)
- Hydrogenbindinger (1° og 2°)

Amider (-CONH₂)

Struktur: Karbonylgruppe bundet til nitrogen
$$\text{R-CO-NH}_2$$

Typer:
- Primær amid: R-CONH₂
- Sekundær amid: R-CONHR'
- Tertiær amid: R-CONR'R''

Egenskaper:
- Høye smelte- og kokepunkter (sterke H-bindinger)
- Nøytrale (ikke basiske som aminer)
- Viktige i proteiner (peptidbindinger)

Eksempler:
- Metanamid (formamid): HCONH₂
- Etanamid (acetamid): CH₃CONH₂

Nitriler (-C≡N)

Struktur: Trippelbinding mellom karbon og nitrogen
$$\text{R-C} \equiv \text{N}$$

Navnsetting: -nitril

Eksempler:
- Acetonitril: CH₃CN
- Benzonitril: C₆H₅CN

IUPAC-nomenklatur

Grunnprinsipper

1. Finn lengste karbonkjede som inneholder den viktigste funksjonelle gruppen
2. Nummerer kjeden slik at funksjonell gruppe får lavest mulig nummer
3. Navngi substituenter med posisjon og navn
4. Kombiner i alfabetisk rekkefølge

Prioritet av funksjonelle grupper

Høyest prioritet nevnes som suffiks:

Eksempler på navnsetting

- Høyest prioritet: -COOH (syre)

- Lengste kjede: 4 karbon (butansyre)
- Substituent: -OH på karbon 3
- Navn: 3-hydroksybutansyre
Eksempel 4: CH₂=CH-CH₂-OH

- Funksjonelle grupper: C=C og -OH
- -OH har høyere prioritet
- Navn: Prop-2-en-1-ol (allylalkohol)

Oppsummering

Viktigste funksjonelle grupper

IUPAC-navnsetting

Struktur-egenskapssammenhenger

- Umettede bindinger → høyere reaktivitet

- Funksjonell gruppe → karakteristiske reaksjoner